Per visitare Dubrovnik occorrono almeno due giorni, alternando esplorazioni diurne a passeggiate notturne: i periodi migliori per visitare la città sono l'autunno e la primavera, perché in estate il flusso turistico è al suo picco, ed è difficile godere appieno della bellezza dei vicoli, delle calli e dei bellissimi palazzi ricchi di fascino e storia. La Città Vecchia è racchiusa da alte mura bianche con torri e bastioni e un profondo fossato. Le mura si visitano in un'ora e mezza circa e sono da visitare preferibilmente di mattina, o di sera, quando il flusso turistico è minore e il sole meno implacabile...
La pianta della città è regolare, le vie armoniose, i tetti delle case sono tutti orientati nella stessa direzione e coperti di tegole rosse...
Scegliendo di entrare in città da porta Pile bisogna utilizzare un ponte per superare il fossato esterno. Porta Pile venne costruita nel 1537 in sostituzione della porta più vecchia (della fine del X secolo) insieme a una torre che era la residenza del capo della Repubblica. Sulla porta si trova la statua di San Biagio, patrono di Dubrovnik opera di Ivan Mestrovic (1922) e un tempo si poteva ammirare anche un bassorilievo di Pietro I. Dalla porta si passa attraverso un vestibolo e si raggiunge il cortile posto tra il bastione e le mura: qui si apre una porta in stile gotico , costruita nel 1460. Attraversata Porta Pile si mette piede in una piazza chiamata Poljana Paska Milicevica risalente all'occupazione Francese. Al centro della piazza spicca la Grande Fontana di Onofrio: si tratta della parte terminale dell'acquedotto costruito nel 1436 che portava l'acqua dalla sorgente del fiume Ombla alla città. Nata su progetto di Onofrio di Giordano della Cava venne terminata nel 1444. Originariamente costruita su due pieni, venne danneggiata dal terremoto del 1667 e ristrutturata come appare oggi: ricorda un battistero a sedici lati divisi da colonnine che incorniciano diverse bocche di pietra da cui esce l'acqua. La struttura è sormontata da una cupola opera di Pietro di Martino da Milano.
Sul lato sud della piazza si trova l'ex Convento delle Clarisse risalente al 1292: venne costruito vicino la chiesa di San Biagio che, successivamente prese il nome di chiesa di Santa Clara.
Sul lato nord della piazza si affaccia il Convento di San Francesco del XIII secolo con splendido chiostro in stile gotico veneziano. Al di sopra del Convento si innalza il campanile della Chiesa di San Francesco ultimata nel 1343. Di fianco alla chiesa di san Francesco si trova la chiesa di San Salvatore opera dell'architetto Pasquale di Michele Ragusino con facciata Rinascimentale e ricorda il Duomo di Sibenik.
Dalla Piazza inizia lo Stradun o Corso: è una via ampia, lunga 200 m, che arriva fino alla Torre dell'Orologio. E' la via principale della città, sulla quale si affacciano negozi e caffetterie, ed è il luogo prediletto di incontro dei locali. Costruita nel XII secolo con il riempimento del canale paludoso che divideva l'isola di Laus dalla terraferma, lo Stradun divide la città in due ed è il punto di incontro delle calli laterali. Parallelamente allo Stradun corrono due vie, a nord ulica Prijeko, la strada dei ristoranti, delle caffetterie e dei bar e a sud l'ulica od Puca. Nella parte settentrionale dello Stradun le calli salgono sulle pendici del monte Srd. Seguendo Ulica od Sikurate si arriva alla chiesa paleocristiana di Sigurata e al convento annesso. Tra le strette stradine e le calli si trovano edifici risalenti al XVIII secolo e imboccando Boskoviceva ulica si può arrivare fino alla ex Porta di San Giacomo, al cui angolo si trova la Chiesa di San Giacomo, l'unico edificio in stile Romanico di Dubrovnik.
Proseguendo verso sud si incontrano i resti di un palazzo gotico, mentre verso est si apre uno slargo con la chiesetta di Sveti Duh o Santo Spirito del 1448,. Superata la chieda di Santo spirito si trova la chiesetta di Santa Maria Maddalena del 1402.
Poco prima della fine dello Stradun si apre la Calle dei Giudei che attraversa l'antico quartiere ebraico (1325), dove sorge la sinagoga costruita nel XV secolo, al cui interno sono conservati gli arredi del XVII. Le vie che si diramano dal tratto finale dello Stradun arrivano tutte in una strada chiamata Peline, che segue le mura fino al Forte Minceta.
Passata la Calle degli Orefici si arriva nell'angolo nord della città - oltre le mura si trova il Forte Revelin, mentre nell'angolo si trova la Torre Asimov. Questa torre è attraversata da Porta Ploce, costruita nel XV secolo da Onofrio di Giordano della Cava.
Sempre nell'angolo nordorientale della città si può ammirare anche il Convento dei Domenicani, raggiungibile con una scalinata con balaustra Rinascimentale: l'entrata al Convento si trova nella parte sud della chiesa. Addossata alla facciata laterale della Chiesa di San Domenico c'è la chiesetta di San Sebastiano (1466-1469), una costruzione in pietra calcarea. Di fronte a San Domenico c'è la chiesa Barocca del Rosario e accanto a questa costruzione si trovano le sale barocche della Confraternita del Rosario, oggi sede dell'Associazione degli Amici dell'Antichità di Dubrovnik. A sud della chiesa del Rosario sorge la chiesa di San Nicolò, che risale all'XI secolo, con campanile a vela, mentre sul lato sud del Convento, sotto la torre di san Luca, si trova la Chiesa di San Luca risalente al 1245. E' una costruzione in pietra a vista con campanile a vela. Accanto a San Luca si può ammirare la chiesetta sconsacrata dell'Annunciazione in stile gotico-rinascimentale progettata da Pietro Andrich di Korcula.
Al termine dello Stradun si trova la Piazza della Loggia, dove venivano annunciate le festività e proclamati gli editti: era conosciuta come Piazza dei Signori e al suo centro si vede il Pilo portabandiera (1418) chiamato anche Pilo di Orlando, simbolo Medievale dell'indipendenza delle città commerciali. A nord della piazza si erge il Palazzo Sponza con Loggia in stile gotico-veneziano e rinascimentale. Costruito nel 1312, trasformato da Michele Ragusino nel 1522, Palazzo Sponza oggi è sede dell'Archivio della città.
Di fronte al Palazzo Sponza c'è la Chiesa di San Biagio: originariamente costruita in stile romanico nel 1348, dopo il terremoto 1667 venne ristrutturata in stile Barocco; sfortunatamente un incendio la distrusse nuovamente nel 1706 e nel 1715 venne ricostruita con l'aggiunta della scalinata che permette di raggiungere il terrazzo alla base della facciata.
Tra la Chiesa di San Biagio e Palazzo Sponza si può ammirare la Loggia delle Campane e dall'arco della Loggia si arriva sulla strada che porta a Porta Ploce, mentre dalla Porta della Pescheria si accede al porto della città, costruito nel XII secolo. Nel porto di trovano quattro torri - la Torre della Pescheria, la Torre della Prigione, la Torre di San Luca e la Torre della Gondola: oggi il porto viene utilizzato da pescherecci locali e dalle imbarcazioni turistiche.
Sulla Riva si possono ancora vedere i resti dell'antico Arsenale che oggi ospita un ristorante. Di fianco alla Loggia si erge la Torre dell'Orologio (1444) e di fianco alla torre c'è l'edificio della Gran Guardia (XV secolo) che fronteggia la piccola Fontana di Onofrio, costruita da Onofrio di La Cava nel 1438.
Da Piazza della Loggia dirigendosi verso sud e percorrendo la via Ulica Pred Dvorom si incontra il Palazzo Comunale, appoggiato alla Gran Guardia. E' in stile rinascimentale ed è stato costruito nel 1862, dove un tempo sorgeva il Palazzo del Gran Consiglio, distrutto in un incendio nel 1344. A piano terra dell'edificio ha sede la Caffetteria cittadina e il Palazzo viene utilizzato per le sedute del Consiglio Comunale ed è sede del Teatro Nazionale.
Vicino al Palazzo Comunale si trova il Palazzo dei Rettori, costruito in stile gotico al posto dell'antico castello del XII secolo: è uno dei palazzi più belli della città ed era la sede del Grande e Piccolo Consiglio. Nel Palazzo abitava anche il Rettore della città. Ulica pred Dvorom termina con la Cattedrale di Santa Maria Maggiore del 1667.
Tra la Cattedrale e il Palazzo del Rettore si trova un'altra bella piazza: nel suo angolo orientale si erge la Porta di Ponte (1476) e attraversando la Porta si arriva alla vecchia banchina del porto Casson, mentre a Ovest la piazza è chiusa dal Palazzo Arcivescovile in stile tardo Rinascimentale. Dal lato sud del Palazzo parte una via che porta fino al Forte San Giovanni e alla chiesetta della Madonna del Carmine, che sorge ai suoi piedi. A sud della Cattedrale si trova il quartiere più antico della città chiamato Pustijerna, caratterizzato da stradine strette, scalinate e volti. Il quartiere si estende nell'estremità sud-ovest della città.
Qui si possono ammirare Palazzo Skocibuha (1549-53) e Palazzo Zamagna in stile gotico. Nel quartiere ci sono anche le rovine della chiesa di santo Stefano (preromanica), piazza Ruggero Boscovich (raggiungibile anche dalla Cattedrale seguendo una bella scalinata barocca), la Chiesa dei Gesuiti dedicata a Sant'Ignazio, l'edificio del Collegio Raguseo e una serie di vie che riportano allo Stradun. Dalla scalinata di Sant'Ignazio dirigendosi verso ovest si raggiungono il Chiostro di Santa Caterina, che ospita la Scuola di Musica, mentre più a ovest si trova l'ex Convento di Santa Maria del XII secolo (oggi trasformato in palazzo residenziale). Imboccando Ulica Rupa si arriva al Museo Etnografico Rupe. A ovest del museo si trova la chiesa chiamata Domino e in una traversa la chiesetta di San Rocco (1526-1546) con campanile a vela.
La seconda parallela dello Stradun - ulica od Puca o via delle cisterne - è una via commerciale con vari negozi dove si possono ammirare la piccola chiesa di San Giuseppe (1667) che fronteggia la chiesa ortodossa Srpska Pravoslavna (1877) circondata da una cancellata in ferro. Dirigendosi più a est si raggiunge la Moschea dei Mussulmani di Bosnia. La via delle cisterne termina con Piazza delle Erbe (Gunduliceva poljana), che ospita il monumento al poeta Giovanni Francesco del Gondola opera di Ivan Rendic (1893).